Sur mac, tu as gpg pour les mails, ssh est également installé par défaut (du moins sur la branche X avec le passage à un noyau basé sur BSD [darwin qu'il se nomme le petit]){cf l'idée de floyd}.
En théorie freenet et TOR marchent (le premier parce qu'il marche grâce java l'autre parce qu'il est plus vieux que la branche X de ce super OS :-p [pour ceux qui ne le savent pas, j'adore les macs]).
Tu peux toujours voir dans les dépôt de fink ou macport (il me semble qu'il s'appelle comme ça l'autre) mais il faut les installé et les fichiers sont séparés de ceux qu'utilise le mac. Je pense qu'il faut modifié les confs pour que ça aille au bon endroit, mais j'ai pas testé.
Pour les discutions instantanée, y a jabber (le client adium offre un système de chiffrage, mais il faut que le client en face utilise le même :-/)
Pour les problèmes de logs, Safari propose la navigation privé (mais je préfère quand même firefox ^^).
Pour le moment rien d'autre ne me vient (et je ne suis pas sûr de t'avoir dit quoi que soit d'intéressant

)